Índice de este artículo:
1. Desarrollo de aminoácidos
2. Propiedades estructurales
3. Composición química
4. Clasificación
5. Síntesis
6. Propiedades fisicoquímicas
7. Toxicidad
8. Actividad antimicrobiana
9. Propiedades reológicas
10. Aplicaciones en la industria cosmética
11. Aplicaciones en cosmética cotidiana
Tensioactivos de aminoácidos (AAS)son una clase de tensioactivos formados por la combinación de grupos hidrofóbicos con uno o más aminoácidos.En este caso, los Aminoácidos pueden ser sintéticos o derivados de hidrolizados de proteínas o fuentes renovables similares.Este documento cubre los detalles de la mayoría de las rutas sintéticas disponibles para AAS y el efecto de diferentes rutas en las propiedades fisicoquímicas de los productos finales, incluida la solubilidad, la estabilidad de la dispersión, la toxicidad y la biodegradabilidad.Como una clase de tensioactivos con una demanda creciente, la versatilidad de los AAS debido a su estructura variable ofrece una gran cantidad de oportunidades comerciales.
Dado que los tensioactivos se utilizan ampliamente en detergentes, emulsionantes, inhibidores de corrosión, recuperación de petróleo terciario y productos farmacéuticos, los investigadores nunca han dejado de prestar atención a los tensioactivos.
Los tensioactivos son los productos químicos más representativos que se consumen en grandes cantidades a diario en todo el mundo y que han tenido un impacto negativo en el medio acuático.Los estudios han demostrado que el uso generalizado de los tensioactivos tradicionales puede tener un impacto negativo en el medio ambiente.
Hoy en día, la no toxicidad, la biodegradabilidad y la biocompatibilidad son casi tan importantes para los consumidores como la utilidad y el rendimiento de los tensioactivos.
Los biotensioactivos son tensioactivos sostenibles y respetuosos con el medio ambiente que se sintetizan naturalmente por microorganismos como bacterias, hongos y levaduras, o se secretan extracelularmente.Por lo tanto, los biosurfactantes también se pueden preparar mediante diseño molecular para imitar estructuras anfifílicas naturales, como fosfolípidos, glicósidos de alquilo y aminoácidos de acilo.
Tensioactivos de aminoácidos (AAS)son uno de los tensioactivos típicos, generalmente producidos a partir de materias primas de origen animal o agrícola.En las últimas dos décadas, los AAS han atraído un gran interés de los científicos como nuevos tensioactivos, no solo porque pueden sintetizarse a partir de recursos renovables, sino también porque los AAS son fácilmente degradables y tienen subproductos inofensivos, lo que los hace más seguros para el medio ambiente. ambiente.
Los AAS se pueden definir como una clase de tensioactivos que consisten en aminoácidos que contienen grupos de aminoácidos (HO 2 C-CHR-NH 2) o residuos de aminoácidos (HO 2 C-CHR-NH-).Las 2 regiones funcionales de los aminoácidos permiten la derivación de una amplia variedad de tensioactivos.Se sabe que existen en la naturaleza un total de 20 aminoácidos proteinogénicos estándar y son responsables de todas las reacciones fisiológicas en el crecimiento y las actividades vitales.Se diferencian entre sí solo según el residuo R (Figura 1, pk a es el logaritmo negativo de la constante de disociación ácida de la solución).Algunos son no polares e hidrofóbicos, algunos son polares e hidrofílicos, algunos son básicos y algunos son ácidos.
Dado que los aminoácidos son compuestos renovables, los tensioactivos sintetizados a partir de aminoácidos también tienen un alto potencial para volverse sostenibles y respetuosos con el medio ambiente.La estructura simple y natural, la baja toxicidad y la rápida biodegradabilidad a menudo los hacen superiores a los tensioactivos convencionales.Utilizando materias primas renovables (p. ej., aminoácidos y aceites vegetales), los AAS se pueden producir mediante diferentes rutas biotecnológicas y químicas.
A principios del siglo XX, se descubrió por primera vez que los aminoácidos se usaban como sustratos para la síntesis de tensioactivos.Los AAS se utilizaron principalmente como conservantes en formulaciones farmacéuticas y cosméticas.Además, se descubrió que los AAS son biológicamente activos contra una variedad de bacterias, tumores y virus que causan enfermedades.En 1988, la disponibilidad de AAS de bajo costo generó interés en la investigación de la actividad superficial.Hoy en día, con el desarrollo de la biotecnología, algunos aminoácidos también pueden sintetizarse comercialmente a gran escala mediante levaduras, lo que demuestra indirectamente que la producción de AAS es más respetuosa con el medio ambiente.
01 Desarrollo de Aminoácidos
Ya a principios del siglo XIX, cuando se descubrieron por primera vez los aminoácidos naturales, se predijo que sus estructuras serían extremadamente valiosas, utilizables como materia prima para la preparación de anfífilos.El primer estudio sobre la síntesis de AAS fue informado por Bondi en 1909.
En ese estudio, se introdujeron N-acilglicina y N-acilalanina como grupos hidrófilos para los tensioactivos.El trabajo posterior involucró la síntesis de lipoaminoácidos (AAS) utilizando glicina y alanina, y Hentrich et al.publicó una serie de hallazgos,incluida la primera solicitud de patente, sobre el uso de sales de acil sarcosinato y acil aspartato como tensioactivos en productos de limpieza domésticos (por ejemplo, champús, detergentes y pastas dentales).Posteriormente, muchos investigadores estudiaron la síntesis y las propiedades fisicoquímicas de los acilaminoácidos.Hasta la fecha, se ha publicado una gran cantidad de literatura sobre la síntesis, las propiedades, las aplicaciones industriales y la biodegradabilidad de los AAS.
02 Propiedades Estructurales
Las cadenas de ácidos grasos hidrofóbicos no polares de AAS pueden variar en estructura, longitud de cadena y número.La diversidad estructural y la alta actividad superficial de los AAS explican su amplia diversidad composicional y sus propiedades fisicoquímicas y biológicas.Los grupos principales de AAS están compuestos de aminoácidos o péptidos.Las diferencias en los grupos de cabeza determinan la adsorción, agregación y actividad biológica de estos tensioactivos.Los grupos funcionales en el grupo principal luego determinan el tipo de AAS, incluidos catiónicos, aniónicos, no iónicos y anfóteros.La combinación de aminoácidos hidrófilos y porciones de cadena larga hidrófobas forman una estructura anfifílica que hace que la molécula sea muy activa en la superficie.Además, la presencia de átomos de carbono asimétricos en la molécula ayuda a formar moléculas quirales.
03 Composición química
Todos los péptidos y polipéptidos son los productos de polimerización de estos casi 20 α-aminoácidos α-proteinógenos.Los 20 α-aminoácidos contienen un grupo funcional de ácido carboxílico (-COOH) y un grupo funcional amino (-NH 2), ambos unidos al mismo átomo tetraédrico de carbono α.Los aminoácidos se diferencian entre sí por los diferentes grupos R unidos al carbono α (excepto la licina, donde el grupo R es hidrógeno). Los grupos R pueden diferir en estructura, tamaño y carga (acidez, alcalinidad).Estas diferencias también determinan la solubilidad de los aminoácidos en agua.
Los aminoácidos son quirales (excepto la glicina) y son ópticamente activos por naturaleza porque tienen cuatro sustituyentes diferentes unidos al carbono alfa.Los aminoácidos tienen dos posibles conformaciones;son imágenes especulares que no se superponen entre sí, a pesar de que el número de estereoisómeros L es significativamente mayor.El grupo R presente en algunos aminoácidos (fenilalanina, tirosina y triptófano) es arilo, lo que conduce a una absorción UV máxima a 280 nm.El α-COOH ácido y el α-NH 2 básico en Amino Acids son capaces de ionizarse, y ambos estereoisómeros, cualesquiera que sean, construyen el equilibrio de ionización que se muestra a continuación.
R-COOH ↔R-COO－＋H＋
R-NH3＋↔R-NH2＋H＋
Como se muestra en el equilibrio de ionización anterior, los aminoácidos contienen al menos dos grupos débilmente ácidos;sin embargo, el grupo carboxilo es mucho más ácido en comparación con el grupo amino protonado.pH 7,4, el grupo carboxilo está desprotonado mientras que el grupo amino está protonado.Los aminoácidos con grupos R no ionizables son eléctricamente neutros a este pH y forman zwitterión.
04 Clasificación
Los AAS se pueden clasificar de acuerdo con cuatro criterios, que se describen a continuación a su vez.
4.1 Según el origen
| Según el origen, AAS se puede dividir en 2 categorías de la siguiente manera. ① Categoría Natural Algunos compuestos naturales que contienen aminoácidos también tienen la capacidad de reducir la tensión superficial/interfacial, y algunos incluso superan la eficacia de los glicolípidos.Estos AAS también se conocen como lipopéptidos.Los lipopéptidos son compuestos de bajo peso molecular, generalmente producidos por especies de Bacillus.
Dichos AAS se dividen además en 3 subclases:surfactina, iturina y fengicina.
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| La familia de péptidos de superficie activa abarca variantes de heptapéptidos de una variedad de sustancias,como se muestra en la Figura 2a, en la que una cadena de ácido graso β-hidroxi insaturado C12-C16 está unida al péptido.El péptido tensioactivo es una lactona macrocíclica en la que el anillo se cierra por catálisis entre el extremo C-terminal del ácido graso β-hidroxi y el péptido. En la subclase de iturina, hay seis variantes principales, a saber, iturina A y C, micosubtilina y bacilomicina D, F y L.En todos los casos, los heptapéptidos están unidos a las cadenas C14-C17 de los β-aminoácidos grasos (las cadenas pueden ser diversas).En el caso de las ekurimicinas, el grupo amino en la posición β puede formar un enlace amida con el extremo C, formando así una estructura de lactama macrocíclica.
La subclase fengycin contiene fengycin A y B, que también se denominan plipastatina cuando Tyr9 está configurado en D.El decapéptido está unido a una cadena de ácido graso β-hidroxi saturado o insaturado C14-C18.Estructuralmente, la plipastatina también es una lactona macrocíclica, que contiene una cadena lateral Tyr en la posición 3 de la secuencia peptídica y forma un enlace éster con el residuo C-terminal, formando así una estructura de anillo interno (como es el caso de muchos lipopéptidos de Pseudomonas).
② Categoría sintética AAS también se puede sintetizar utilizando cualquiera de los aminoácidos ácidos, básicos y neutros.Los aminoácidos comunes utilizados para la síntesis de AAS son ácido glutámico, serina, prolina, ácido aspártico, glicina, arginina, alanina, leucina e hidrolizados de proteínas.Esta subclase de tensioactivos se puede preparar mediante métodos químicos, enzimáticos y quimioenzimáticos;sin embargo, para la producción de AAS, la síntesis química es económicamente más factible.Los ejemplos comunes incluyen ácido N-lauroil-L-glutámico y ácido N-palmitoil-L-glutámico.
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4.2 Basado en sustituyentes de cadena alifática
Según los sustituyentes de la cadena alifática, los tensioactivos basados en aminoácidos se pueden dividir en 2 tipos.
Según la posición del sustituyente
| ① AAS N-sustituido En los compuestos N-sustituidos, un grupo amino se reemplaza por un grupo lipófilo o un grupo carboxilo, lo que da como resultado una pérdida de basicidad.el ejemplo más simple de AAS N-sustituido son los N-acilaminoácidos, que son esencialmente tensioactivos aniónicos.Los AAS n-sustituidos tienen un enlace amida unido entre las porciones hidrófoba e hidrófila.El enlace amida tiene la capacidad de formar un enlace de hidrógeno, lo que facilita la degradación de este tensioactivo en un ambiente ácido, haciéndolo así biodegradable.
②AAS sustituido con C En los compuestos C-sustituidos, la sustitución se produce en el grupo carboxilo (mediante un enlace amida o éster).Los compuestos sustituidos en C típicos (por ejemplo, ésteres o amidas) son esencialmente tensioactivos catiónicos.
③AAS N- y C-sustituido En este tipo de tensioactivo, tanto el grupo amino como el carboxilo son la parte hidrófila.Este tipo es esencialmente un tensioactivo anfótero. |
4.3 Según el número de colas hidrofóbicas
Según el número de grupos de cabeza y colas hidrofóbicas, AAS se puede dividir en cuatro grupos.AAS de cadena lineal, AAS de tipo Géminis (dímero), AAS de tipo glicerolípido y AAS de tipo bicefálico anfifílico (Bola).Los tensioactivos de cadena lineal son tensioactivos que consisten en aminoácidos con una sola cola hidrofóbica (Figura 3).Los AAS de tipo Gemini tienen dos grupos de cabeza polar de aminoácidos y dos colas hidrofóbicas por molécula (Figura 4).En este tipo de estructura, los dos AAS de cadena lineal están unidos entre sí por un espaciador y, por lo tanto, también se denominan dímeros.En el AAS de tipo glicerolípido, por otro lado, las dos colas hidrofóbicas están unidas al mismo grupo de cabeza de aminoácido.Estos tensioactivos pueden considerarse análogos de monoglicéridos, diglicéridos y fosfolípidos, mientras que en AAS tipo Bola, dos grupos de cabeza de aminoácidos están unidos por una cola hidrofóbica.
4.4 Según el tipo de grupo de cabecera
①AAS catiónico
El grupo de cabeza de este tipo de tensioactivo tiene carga positiva.El AAS catiónico más antiguo es el arginato de cocoilo etílico, que es un carboxilato de pirrolidona.Las propiedades únicas y diversas de este surfactante lo hacen útil en desinfectantes, agentes antimicrobianos, agentes antiestáticos, acondicionadores para el cabello, además de ser suave para los ojos y la piel y fácilmente biodegradable.Singare y Mhatre sintetizaron AAS catiónicos a base de arginina y evaluaron sus propiedades fisicoquímicas.En este estudio, reclamaron altos rendimientos de los productos obtenidos utilizando las condiciones de reacción de Schotten-Baumann.Con el aumento de la longitud de la cadena de alquilo y la hidrofobicidad, se encontró que la actividad superficial del tensioactivo aumentaba y la concentración crítica de micelas (cmc) disminuía.Otro es la proteína acil cuaternaria, que se usa comúnmente como acondicionador en productos para el cuidado del cabello.
②AAS aniónico
En los tensioactivos aniónicos, el grupo de cabeza polar del tensioactivo tiene una carga negativa.La sarcosina (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-metilglicina), un aminoácido que se encuentra comúnmente en los erizos de mar y las estrellas de mar, está relacionado químicamente con la glicina (NH 2 -CH 2 -COOH), un aminoácido básico que se encuentra en células de mamíferos.-COOH,) está relacionado químicamente con la glicina, que es un aminoácido básico que se encuentra en las células de los mamíferos.El ácido láurico, el ácido tetradecanoico, el ácido oleico y sus haluros y ésteres se usan comúnmente para sintetizar tensioactivos de sarcosinato.Los sarcosinatos son intrínsecamente suaves y, por lo tanto, se usan comúnmente en enjuagues bucales, champús, espumas de afeitar en aerosol, protectores solares, limpiadores para la piel y otros productos cosméticos.
Otros AAS aniónicos disponibles comercialmente incluyen Amisoft CS-22 y AmiliteGCK-12, que son nombres comerciales de N-cocoil-L-glutamato de sodio y N-cocoil glicinato de potasio, respectivamente.Amilite se usa comúnmente como agente espumante, detergente, solubilizante, emulsionante y dispersante, y tiene muchas aplicaciones en cosméticos, como champús, jabones de baño, jabones corporales, pastas dentales, limpiadores faciales, jabones limpiadores, limpiadores de lentes de contacto y tensioactivos domésticos.Amisoft se utiliza como un limpiador suave para la piel y el cabello, principalmente en limpiadores faciales y corporales, detergentes sintéticos en bloque, productos para el cuidado del cuerpo, champús y otros productos para el cuidado de la piel.
③AAS zwitteriónico o anfótero
Los tensioactivos anfóteros contienen sitios tanto ácidos como básicos y, por lo tanto, pueden cambiar su carga cambiando el valor del pH.En medios alcalinos se comportan como tensioactivos aniónicos, mientras que en medios ácidos se comportan como tensioactivos catiónicos y en medios neutros como tensioactivos anfóteros.La lauril lisina (LL) y la alcoxi (2-hidroxipropil) arginina son los únicos tensioactivos anfóteros basados en aminoácidos conocidos.LL es un producto de condensación de lisina y ácido láurico.Debido a su estructura anfótera, la LL es insoluble en casi todo tipo de disolventes, excepto en disolventes muy alcalinos o ácidos.Como polvo orgánico, LL tiene una excelente adhesión a las superficies hidrofílicas y un bajo coeficiente de fricción, lo que le da a este surfactante una excelente capacidad lubricante.LL se usa ampliamente en cremas para la piel y acondicionadores para el cabello, y también se usa como lubricante.
④AAS no iónico
Los tensioactivos no iónicos se caracterizan por grupos de cabeza polar sin cargas formales.Al-Sabagh et al. prepararon ocho nuevos tensioactivos no iónicos etoxilados.de α-aminoácidos solubles en aceite.En este proceso, L-fenilalanina (LEP) y L-leucina se esterificaron primero con hexadecanol, seguido de amidación con ácido palmítico para dar dos amidas y dos ésteres de α-aminoácidos.Luego, las amidas y los ésteres experimentaron reacciones de condensación con óxido de etileno para preparar tres derivados de fenilalanina con diferentes números de unidades de polioxietileno (40, 60 y 100).Se encontró que estos AAS no iónicos tenían buenas propiedades detergentes y espumantes.
05 Síntesis
5.1 Ruta sintética básica
En AAS, los grupos hidrofóbicos se pueden unir a sitios de amina o ácido carboxílico, oa través de las cadenas laterales de aminoácidos.En base a esto, hay cuatro rutas sintéticas básicas disponibles, como se muestra en la Figura 5.
Fig.5 Vías de síntesis fundamentales de los tensioactivos basados en aminoácidos
| Camino 1. Las aminas de éster anfifílicas se producen mediante reacciones de esterificación, en cuyo caso la síntesis de tensioactivos se suele lograr poniendo a reflujo los alcoholes grasos y los aminoácidos en presencia de un agente deshidratante y un catalizador ácido.En algunas reacciones, el ácido sulfúrico actúa como catalizador y agente deshidratante.
Camino 2. Los aminoácidos activados reaccionan con las alquilaminas para formar enlaces amida, lo que resulta en la síntesis de amidoaminas anfifílicas.
Camino 3. Los amidoácidos se sintetizan haciendo reaccionar los grupos amino de los aminoácidos con los amidoácidos.
Camino 4. Los alquilaminoácidos de cadena larga se sintetizaron mediante la reacción de grupos amino con haloalcanos. |
5.2 Avances en síntesis y producción
5.2.1 Síntesis de tensioactivos peptídicos/aminoácidos monocatenarios
Los aminoácidos o péptidos N-acilo u O-acil pueden sintetizarse mediante acilación catalizada por enzimas de grupos amina o hidroxilo con ácidos grasos.El primer informe sobre la síntesis catalizada por lipasa sin disolventes de derivados de éster metílico o amida de aminoácido utilizó Candida antarctica, con rendimientos que oscilaban entre el 25 % y el 90 % según el aminoácido objetivo.La metiletilcetona también se ha utilizado como disolvente en algunas reacciones.Vonderhagen et al.también describieron reacciones de N-acilación catalizadas por lipasa y proteasa de aminoácidos, hidrolizados de proteínas y/o sus derivados utilizando una mezcla de agua y disolventes orgánicos (p. ej., dimetilformamida/agua) y metilbutilcetona.
Al principio, el principal problema de la síntesis de AAS catalizada por enzimas era el bajo rendimiento.De acuerdo con Valuey et al.el rendimiento de los derivados de N-tetradecanoil aminoácido fue solo del 2% al 10% incluso después de usar diferentes lipasas e incubar a 70°C durante muchos días.Montet et al.También encontraron problemas relacionados con el bajo rendimiento de aminoácidos en la síntesis de N-acil lisina utilizando ácidos grasos y aceites vegetales.Según ellos, el rendimiento máximo del producto fue del 19% en condiciones sin disolventes y utilizando disolventes orgánicos.el mismo problema se encontró por Valivety et al.en la síntesis de derivados de éster metílico de N-Cbz-L-lisina o N-Cbz-lisina.
En este estudio, afirmaron que el rendimiento de 3-O-tetradecanoil-L-serina fue del 80 % cuando se utilizó serina protegida con N como sustrato y Novozyme 435 como catalizador en un entorno sin disolventes fundido.Nagao y Kito estudiaron la O-acilación de L-serina, L-homoserina, L-treonina y L-tirosina (LET) usando lipasa Los resultados de la reacción (lipasa fue obtenida por Candida cylindracea y Rhizopus delemar en medio tampón acuoso) e informó que los rendimientos de acilación de L-homoserina y L-serina fueron algo bajos, mientras que no se produjo acilación de L-treonina y LET.
Muchos investigadores han apoyado el uso de sustratos económicos y fácilmente disponibles para la síntesis de AAS rentables.Soo et al.afirmó que la preparación de tensioactivos a base de aceite de palma funciona mejor con lipoenzima inmovilizada.Señalaron que el rendimiento de los productos sería mejor a pesar del tiempo de reacción (6 días).Gerová et al.investigó la síntesis y la actividad superficial del N-palmitoil AAS quiral basado en metionina, prolina, leucina, treonina, fenilalanina y fenilglicina en una mezcla cíclica/racémica.Pang y Chu describieron la síntesis de monómeros basados en aminoácidos y monómeros basados en ácidos dicarboxílicos en solución. Se sintetizó una serie de ésteres de poliamida basados en aminoácidos funcionales y biodegradables mediante reacciones de condensación conjunta en solución.
Cantaeuzene y Guerreiro reportaron la esterificación de grupos de ácido carboxílico de Boc-Ala-OH y Boc-Asp-OH con alcoholes alifáticos de cadena larga y dioles, con diclorometano como solvente y agarosa 4B (Sepharose 4B) como catalizador.En este estudio, la reacción de Boc-Ala-OH con alcoholes grasos de hasta 16 carbonos dio buenos rendimientos (51%), mientras que para Boc-Asp-OH fueron mejores los de 6 y 12 carbonos, con un rendimiento correspondiente del 63% [64]. ].99.9%) con rendimientos que van desde 58% a 76%, los cuales fueron sintetizados por la formación de enlaces amida con diversas alquilaminas de cadena larga o enlaces éster con alcoholes grasos por Cbz-Arg-OMe, donde la papaína actuó como catalizador.
5.2.2 Síntesis de tensioactivos peptídicos/aminoácidos basados en gemini
Los tensioactivos gemini basados en aminoácidos consisten en dos moléculas AAS de cadena lineal unidas cabeza a cabeza entre sí por un grupo espaciador.Existen 2 esquemas posibles para la síntesis quimioenzimática de tensioactivos basados en aminoácidos de tipo gemini (Figuras 6 y 7).En la Figura 6, se hacen reaccionar 2 derivados de aminoácidos con el compuesto como un grupo espaciador y luego se introducen 2 grupos hidrofóbicos.En la Figura 7, las 2 estructuras de cadena lineal están unidas directamente entre sí por un grupo espaciador bifuncional.
El primer desarrollo de la síntesis catalizada por enzimas de los lipoaminoácidos gemini fue iniciado por Valivety et al.Yoshimura et al.investigó la síntesis, adsorción y agregación de un tensioactivo gemini basado en aminoácidos basado en cistina y bromuro de n-alquilo.Los tensioactivos sintetizados se compararon con los correspondientes tensioactivos monoméricos.Faustino et al.describió la síntesis de AAS monoméricos a base de urea aniónica a base de L-cistina, D-cistina, DL-cistina, L-cisteína, L-metionina y L-sulfoalanina y sus pares de géminis por medio de conductividad, tensión superficial de equilibrio y constante -Caracterización por fluorescencia de estado de los mismos.Se demostró que el valor cmc de gemini era menor al comparar monómero y gemini.
Fig. 6 Síntesis de gemini AAS utilizando derivados de AA y espaciador, seguida de inserción del grupo hidrofóbico
Fig.7 Síntesis de gemini AAS usando espaciador bifuncional y AAS
5.2.3 Síntesis de tensioactivos peptídicos/aminoácidos de glicerolípidos
Los tensioactivos peptídicos/aminoácidos de glicerolípidos son una nueva clase de aminoácidos lipídicos que son análogos estructurales de los mono- (o di-)ésteres y fosfolípidos de glicerol, debido a su estructura de una o dos cadenas grasas con un aminoácido unido al esqueleto de glicerol por un enlace éster.La síntesis de estos tensioactivos comienza con la preparación de ésteres de glicerol de aminoácidos a temperaturas elevadas y en presencia de un catalizador ácido (por ejemplo, BF 3).La síntesis catalizada por enzimas (usando hidrolasas, proteasas y lipasas como catalizadores) también es una buena opción (Figura 8).
Se ha informado sobre la síntesis catalizada por enzimas de conjugados de glicéridos de arginina dilaurilados usando papaína.También se ha informado sobre la síntesis de conjugados de éster de diacilglicerol a partir de acetilarginina y la evaluación de sus propiedades fisicoquímicas.
Fig. 8 Síntesis de conjugados de aminoácidos de mono y diacilglicerol
espaciador: NH-(CH2)10-NH: compuesto B1
espaciador: NH-C6H4-NH: compuesto B2
espaciador: CH2-CH2: compuestoB3
Fig.9 Síntesis de anfífilos simétricos derivados de Tris(hidroximetil)aminometano
5.2.4 Síntesis de tensioactivos peptídicos/aminoácidos a base de bola
Los anfífilos de tipo bola a base de aminoácidos contienen 2 aminoácidos que están unidos a la misma cadena hidrofóbica.Franceschi et al.describieron la síntesis de anfífilos de tipo bola con 2 aminoácidos (D- o L-alanina o L-histidina) y 1 cadena alquílica de diferentes longitudes e investigaron su actividad superficial.Discuten la síntesis y agregación de nuevos anfífilos de tipo bola con una fracción de aminoácidos (usando un β-aminoácido poco común o un alcohol) y un grupo espaciador C12-C20.Los β-aminoácidos poco comunes utilizados pueden ser un aminoácido de azúcar, un aminoácido derivado de azidotimina (AZT), un aminoácido norborneno y un aminoalcohol derivado de AZT (Figura 9).la síntesis de anfífilos simétricos de tipo bola derivados del tris(hidroximetil)aminometano (Tris) (Figura 9).
06 Propiedades fisicoquímicas
Es bien sabido que los tensioactivos basados en aminoácidos (AAS) son de naturaleza diversa y versátil y tienen buena aplicabilidad en muchas aplicaciones, como buena solubilización, buenas propiedades de emulsificación, alta eficiencia, alto rendimiento de actividad superficial y buena resistencia al agua dura (iones de calcio). tolerancia).
Sobre la base de las propiedades tensioactivas de los aminoácidos (p. ej., tensión superficial, cmc, comportamiento de fase y temperatura de Krafft), se llegó a las siguientes conclusiones después de extensos estudios: la actividad superficial de AAS es superior a la de su homólogo tensioactivo convencional.
6.1 Concentración crítica de micelas (cmc)
La concentración crítica de micelas es uno de los parámetros importantes de los tensioactivos y gobierna muchas propiedades activas de la superficie, como la solubilización, la lisis celular y su interacción con las biopelículas, etc. en el valor cmc de la solución de tensioactivo, aumentando así su actividad superficial.Los tensioactivos basados en aminoácidos suelen tener valores de cmc más bajos en comparación con los tensioactivos convencionales.
A través de diferentes combinaciones de grupos de cabeza y colas hidrofóbicas (amida monocatiónica, amida bicatiónica, éster basado en amida bicatiónica), Infante et al.sintetizó tres AAS basados en arginina y estudió su cmc y γcmc (tensión superficial en cmc), mostrando que los valores de cmc y γcmc disminuyeron con el aumento de la longitud de la cola hidrofóbica.En otro estudio, Singare y Mhatre encontraron que la cmc de los tensioactivos de N-α-acilarginina disminuyó al aumentar el número de átomos de carbono de la cola hidrofóbica (Tabla 1).
Yoshimura et al.investigó la cmc de los tensioactivos gemini basados en aminoácidos derivados de cisteína y mostró que la cmc disminuyó cuando la longitud de la cadena de carbono en la cadena hidrofóbica aumentó de 10 a 12. El aumento adicional de la longitud de la cadena de carbono a 14 resultó en un aumento en la cmc, lo que confirmó que los tensioactivos gemini de cadena larga tienen una menor tendencia a la agregación.
Faustino et al.reportaron la formación de micelas mixtas en soluciones acuosas de surfactantes aniónicos gemini basados en cistina.Los tensioactivos gemini también se compararon con los correspondientes tensioactivos monoméricos convencionales (C 8 Cys).Se informó que los valores de cmc de las mezclas de lípidos y tensioactivos eran más bajos que los de los tensioactivos puros.los tensioactivos gemini y la 1,2-diheptanoil-sn-gliceril-3-fosfocolina, un fosfolípido formador de micelas soluble en agua, tenían cmc en el nivel milimolar.
Shrestha y Aramaki investigaron la formación de micelas viscoelásticas similares a gusanos en soluciones acuosas de tensioactivos aniónicos-no iónicos a base de aminoácidos mixtos en ausencia de sales de mezcla.En este estudio, se encontró que el N-dodecil glutamato tenía una temperatura de Krafft más alta;sin embargo, cuando se neutralizó con el aminoácido básico L-lisina, generó micelas y la solución comenzó a comportarse como un fluido newtoniano a 25 °C.
6.2 Buena solubilidad en agua
La buena solubilidad en agua de AAS se debe a la presencia de enlaces CO-NH adicionales.Esto hace que el AAS sea más biodegradable y respetuoso con el medio ambiente que los correspondientes tensioactivos convencionales.La solubilidad en agua del ácido N-acil-L-glutámico es aún mejor debido a sus 2 grupos carboxilo.La solubilidad en agua de Cn(CA) 2 también es buena porque hay 2 grupos iónicos de arginina en 1 molécula, lo que da como resultado una adsorción y difusión más efectivas en la interfaz celular e incluso una inhibición bacteriana efectiva a concentraciones más bajas.
6.3 Temperatura de Krafft y punto de Krafft
La temperatura de Krafft se puede entender como el comportamiento de solubilidad específico de los tensioactivos cuya solubilidad aumenta bruscamente por encima de una temperatura particular.Los tensioactivos iónicos tienen tendencia a generar hidratos sólidos, que pueden precipitar fuera del agua.A una temperatura determinada (la llamada temperatura de Krafft), se suele observar un aumento espectacular y discontinuo de la solubilidad de los tensioactivos.El punto de Krafft de un tensioactivo iónico es su temperatura de Krafft en cmc.
Esta característica de solubilidad suele observarse en los tensioactivos iónicos y puede explicarse de la siguiente manera: la solubilidad del monómero sin tensioactivo se limita por debajo de la temperatura de Krafft hasta que se alcanza el punto de Krafft, donde su solubilidad aumenta gradualmente debido a la formación de micelas.Para asegurar una solubilidad completa, es necesario preparar formulaciones de tensioactivos a temperaturas superiores al punto de Krafft.
La temperatura de Krafft de AAS se ha estudiado y comparado con la de los tensioactivos sintéticos convencionales. Shrestha y Aramaki estudiaron la temperatura de Krafft de AAS a base de arginina y descubrieron que la concentración crítica de micelas mostraba un comportamiento de agregación en forma de premicelas por encima de 2-5 ×10-6 mol-L-1 seguido de la formación normal de micelas (Ohta et al. sintetizaron seis tipos diferentes de N-hexadecanoil AAS y discutieron la relación entre su temperatura de Krafft y los residuos de aminoácidos.
En los experimentos, se encontró que la temperatura de Krafft de N-hexadecanoil AAS aumentó con la disminución del tamaño de los residuos de aminoácidos (siendo la fenilalanina una excepción), mientras que el calor de solubilidad (absorción de calor) aumentó con la disminución del tamaño de los residuos de aminoácidos (con a excepción de la glicina y la fenilalanina).Se concluyó que tanto en los sistemas de alanina como de fenilalanina, la interacción DL es más fuerte que la interacción LL en la forma sólida de la sal de N-hexadecanoil AAS.
Brito et al.determinó la temperatura de Krafft de tres series de nuevos tensioactivos basados en aminoácidos utilizando microcalorimetría diferencial de barrido y encontró que cambiar el ion trifluoroacetato a ion yoduro resultó en un aumento significativo en la temperatura de Krafft (alrededor de 6 °C), de 47 °C a 53 ° C.La presencia de dobles enlaces cis y la insaturación presente en los derivados de Ser de cadena larga condujo a una disminución significativa en la temperatura de Krafft.Se informó que el glutamato de n-dodecilo tiene una temperatura de Krafft más alta.Sin embargo, la neutralización con el aminoácido básico L-lisina resultó en la formación de micelas en solución que se comportaron como fluidos newtonianos a 25 °C.
6.4 Tensión superficial
La tensión superficial de los tensioactivos está relacionada con la longitud de la cadena de la parte hidrofóbica.Zhang et al.determinaron la tensión superficial del cocoil glicinato de sodio por el método de la placa de Wilhelmy (25±0,2) °C y determinaron el valor de la tensión superficial en cmc como 33 mN-m -1 , cmc como 0,21 mmol-L -1.Yoshimura et al.determinaron la tensión superficial de los agentes activos de superficie basados en 2C n Cys basados en aminoácidos de tipo 2C n Cys.Se encontró que la tensión superficial en cmc disminuyó al aumentar la longitud de la cadena (hasta n = 8), mientras que la tendencia se invirtió para los tensioactivos con n = 12 o longitudes de cadena más largas.
También se ha estudiado el efecto de CaC1 2 sobre la tensión superficial de los tensioactivos basados en aminoácidos dicarboxilados.En estos estudios, se añadió CaC1 2 a soluciones acuosas de tres tensioactivos de tipo aminoácido dicarboxilado (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2 y C12 GluNa 2).Se compararon los valores de meseta después de cmc y se encontró que la tensión superficial disminuyó a concentraciones muy bajas de CaCl2.Esto se debe al efecto de los iones de calcio sobre la disposición del tensioactivo en la interfase gas-agua.las tensiones superficiales de las sales de N-dodecilaminomalonato y N-dodecilaspartato, por otro lado, también fueron casi constantes hasta 10 mmol-L -1 de concentración de CaCl 2 .Por encima de 10 mmol-L-1, la tensión superficial aumenta bruscamente, debido a la formación de una precipitación de la sal de calcio del tensioactivo.Para la sal disódica de N-dodecil glutamato, la adición moderada de CaC1 2 resultó en una disminución significativa en la tensión superficial, mientras que el aumento continuo en la concentración de CaC1 2 ya no provocó cambios significativos.
Para determinar la cinética de adsorción del AAS de tipo gemini en la interfase gas-agua, se determinó la tensión superficial dinámica utilizando el método de presión máxima de burbuja.Los resultados mostraron que durante el tiempo de prueba más largo, la tensión superficial dinámica de 2C 12 Cys no cambió.La disminución de la tensión superficial dinámica depende únicamente de la concentración, la longitud de las colas hidrofóbicas y el número de colas hidrofóbicas.El aumento de la concentración de tensioactivo, la disminución de la longitud de la cadena y del número de cadenas dieron como resultado una descomposición más rápida.Se encontró que los resultados obtenidos para concentraciones más altas de C n Cys (n = 8 a 12) estaban muy cerca del γ cmc medido por el método de Wilhelmy.
En otro estudio, las tensiones superficiales dinámicas de dilauril cistina sódica (SDLC) y didecamino cistina sódica se determinaron mediante el método de placa de Wilhelmy y, además, las tensiones superficiales de equilibrio de sus soluciones acuosas se determinaron mediante el método de volumen de gota.La reacción de los enlaces disulfuro también se investigó por otros métodos.La adición de mercaptoetanol a 0,1 mmol-L -1 de solución de SDLC condujo a un rápido aumento de la tensión superficial de 34 mN-m -1 a 53 mN-m -1.Dado que el NaClO puede oxidar los enlaces disulfuro de SDLC a grupos de ácido sulfónico, no se observaron agregados cuando se añadió NaClO (5 mmol-L-1) a la solución de SDLC de 0,1 mmol-L-1.Los resultados de la microscopía electrónica de transmisión y la dispersión de luz dinámica mostraron que no se formaron agregados en la solución.Se encontró que la tensión superficial de SDLC aumentó de 34 mN-m -1 a 60 mN-m -1 durante un período de 20 min.
6.5 Interacciones de superficies binarias
En las ciencias de la vida, varios grupos han estudiado las propiedades vibratorias de mezclas de AAS catiónicos (tensioactivos a base de arginina de diacilglicerol) y fosfolípidos en la interfaz gas-agua, concluyendo finalmente que esta propiedad no ideal provoca la prevalencia de interacciones electrostáticas.
6.6 Propiedades de agregación
La dispersión de luz dinámica se usa comúnmente para determinar las propiedades de agregación de los monómeros basados en aminoácidos y los tensioactivos gemini en concentraciones superiores a cmc, lo que produce un diámetro hidrodinámico aparente DH (= 2R H ).Los agregados formados por C n Cys y 2Cn Cys son relativamente grandes y tienen una distribución a gran escala en comparación con otros tensioactivos.Todos los tensioactivos excepto 2C 12 Cys normalmente forman agregados de aproximadamente 10 nm.Los tamaños de las micelas de los tensioactivos gemini son significativamente mayores que los de sus equivalentes monoméricos.Un aumento en la longitud de la cadena de hidrocarburo también conduce a un aumento en el tamaño de la micela.Ohta et al.describió las propiedades de agregación de tres estereoisómeros diferentes de N-dodecil-fenil-alanil-fenil-alanina tetrametilamonio en solución acuosa y mostró que los diastereoisómeros tienen la misma concentración crítica de agregación en solución acuosa.Iwahashi et al.investigado por dicroísmo circular, RMN y osmometría de presión de vapor La formación de agregados quirales de ácido N-dodecanoil-L-glutámico, N-dodecanoil-L-valina y sus ésteres metílicos en diferentes solventes (como tetrahidrofurano, acetonitrilo, 1,4 -dioxano y 1,2-dicloroetano) con propiedades rotacionales fue investigado por dicroísmo circular, RMN y osmometría de presión de vapor.
6.7 Adsorción interfacial
La adsorción interfacial de tensioactivos basados en aminoácidos y su comparación con su contraparte convencional es también una de las direcciones de investigación.Por ejemplo, se investigaron las propiedades de adsorción interfacial de dodecil ésteres de aminoácidos aromáticos obtenidos de LET y LEP.Los resultados mostraron que LET y LEP exhibieron áreas interfaciales más bajas en la interfaz gas-líquido y en la interfaz agua/hexano, respectivamente.
Bordes et al.investigó el comportamiento de la solución y la adsorción en la interfase gas-agua de tres tensioactivos de aminoácidos dicarboxilados, las sales disódicas de dodecil glutamato, dodecil aspartato y aminomalonato (con 3, 2 y 1 átomos de carbono entre los dos grupos carboxilo, respectivamente).Según este informe, la cmc de los tensioactivos dicarboxilados era 4-5 veces mayor que la de la sal de dodecilglicina monocarboxilada.Esto se atribuye a la formación de enlaces de hidrógeno entre los tensioactivos dicarboxilados y las moléculas vecinas a través de los grupos amida de los mismos.
6.8 Comportamiento de fase
Se observan fases cúbicas discontinuas isotrópicas para los tensioactivos en concentraciones muy altas.Las moléculas de surfactante con grupos de cabeza muy grandes tienden a formar agregados de curvatura positiva más pequeña.Marques et al.estudió el comportamiento de fase de los sistemas 12Lys12/12Ser y 8Lys8/16Ser (ver Figura 10), y los resultados mostraron que el sistema 12Lys12/12Ser tiene una zona de separación de fase entre las regiones de solución vesicular y micelar, mientras que el sistema 8Lys8/16Ser El sistema 8Lys8/16Ser muestra una transición continua (región de fase micelar alargada entre la región de fase micelar pequeña y la región de fase vesicular).Cabe señalar que para la región de vesículas del sistema 12Lys12/12Ser, las vesículas siempre coexisten con micelas, mientras que la región de vesículas del sistema 8Lys8/16Ser solo tiene vesículas.
Mezclas cataniónicas de tensioactivos a base de lisina y serina: par simétrico 12Lys12/12Ser (izquierda) y par asimétrico 8Lys8/16Ser (derecha)
6.9 Capacidad emulsionante
Kochi et al.examinó la capacidad emulsionante, la tensión interfacial, la dispersabilidad y la viscosidad de N-[3-dodecil-2-hidroxipropil]-L-arginina, L-glutamato y otros AAS.En comparación con los tensioactivos sintéticos (sus homólogos no iónicos y anfóteros convencionales), los resultados mostraron que los AAS tienen una mayor capacidad emulsionante que los tensioactivos convencionales.
Baczko et al.sintetizó nuevos tensioactivos de aminoácidos aniónicos e investigó su idoneidad como disolventes de espectroscopia de RMN orientada quiral.Se sintetizó una serie de derivados de L-Phe o L-Ala anfifílicos basados en sulfonato con diferentes colas hidrofóbicas (pentil~tetradecilo) haciendo reaccionar aminoácidos con anhídrido o-sulfobenzoico.Wu et al.sales de sodio sintetizadas de N-acilo graso AAS yinvestigaron su capacidad de emulsificación en emulsiones de aceite en agua, y los resultados mostraron que estos tensioactivos funcionaron mejor con acetato de etilo como fase oleosa que con n-hexano como fase oleosa.
6.10 Avances en síntesis y producción
La resistencia al agua dura puede entenderse como la capacidad de los tensioactivos para resistir la presencia de iones tales como calcio y magnesio en aguas duras, es decir, la capacidad de evitar la precipitación en jabones de calcio.Los tensioactivos con alta resistencia al agua dura son muy útiles para formulaciones de detergentes y productos para el cuidado personal.La resistencia al agua dura se puede evaluar calculando el cambio en la solubilidad y la actividad superficial del tensioactivo en presencia de iones de calcio.
Otra forma de evaluar la resistencia al agua dura es calcular el porcentaje o gramos de tensioactivo necesarios para que el jabón de calcio formado a partir de 100 g de oleato de sodio se disperse en agua.En áreas con agua muy dura, las altas concentraciones de iones de calcio y magnesio y contenido mineral pueden dificultar algunas aplicaciones prácticas.A menudo, el ion de sodio se utiliza como contraión de un tensioactivo aniónico sintético.Dado que el ion de calcio divalente está unido a ambas moléculas de tensioactivo, hace que el tensioactivo precipite más fácilmente de la solución, lo que hace que la detergencia sea menos probable.
El estudio de la resistencia al agua dura de AAS mostró que la resistencia al agua dura y al ácido estaba fuertemente influenciada por un grupo carboxilo adicional, y la resistencia al agua dura y al ácido aumentó aún más con el aumento de la longitud del grupo espaciador entre los dos grupos carboxilo. .El orden de resistencia al agua ácida y dura fue glicinato C 12 < aspartato C 12 < glutamato C 12 .Comparando el enlace amida dicarboxilado y el tensioactivo amino dicarboxilado, respectivamente, se encontró que el rango de pH del último era más amplio y su actividad superficial aumentaba con la adición de una cantidad apropiada de ácido.Los N-alquilaminoácidos dicarboxilados mostraron un efecto quelante en presencia de iones de calcio, y el aspartato C12 formó un gel blanco.El glutamato c 12 mostró una alta actividad superficial a una alta concentración de Ca 2+ y se espera que se use en la desalinización de agua de mar.
6.11 Dispersibilidad
La dispersabilidad se refiere a la capacidad de un tensioactivo para evitar la coalescencia y la sedimentación del tensioactivo en solución.La dispersabilidad es una propiedad importante de los tensioactivos que los hace adecuados para su uso en detergentes, cosméticos y productos farmacéuticos.Un agente dispersante debe contener un enlace éster, éter, amida o amino entre el grupo hidrofóbico y el grupo hidrofílico terminal (o entre los grupos hidrofóbicos de cadena lineal).
En general, los tensioactivos aniónicos como los alcanolamidosulfatos y los tensioactivos anfóteros como la amidosulfobetaína son particularmente eficaces como agentes dispersantes para los jabones de calcio.
Muchos esfuerzos de investigación han determinado la dispersabilidad de AAS, donde se encontró que la N-lauroil lisina es poco compatible con el agua y difícil de usar para formulaciones cosméticas.En esta serie, los aminoácidos básicos N-acil-sustituidos tienen una excelente dispersabilidad y se utilizan en la industria cosmética para mejorar las formulaciones.
07 Toxicidad
Los tensioactivos convencionales, especialmente los tensioactivos catiónicos, son altamente tóxicos para los organismos acuáticos.Su toxicidad aguda se debe al fenómeno de la interacción adsorción-ion de los tensioactivos en la interfase célula-agua.La disminución de la cmc de los tensioactivos generalmente conduce a una adsorción interfacial más fuerte de los tensioactivos, lo que generalmente da como resultado una toxicidad aguda elevada.Un aumento en la longitud de la cadena hidrofóbica de los tensioactivos también conduce a un aumento en la toxicidad aguda del tensioactivo.La mayoría de los AAS son poco tóxicos o no son tóxicos para los seres humanos y el medio ambiente (especialmente para los organismos marinos) y son adecuados para su uso como ingredientes alimentarios, farmacéuticos y cosméticos.Muchos investigadores han demostrado que los tensioactivos de aminoácidos son suaves y no irritan la piel.Se sabe que los tensioactivos a base de arginina son menos tóxicos que sus contrapartes convencionales.
Brito et al.estudió las propiedades fisicoquímicas y toxicológicas de los anfífilos basados en aminoácidos y su [derivados de tirosina (Tyr), hidroxiprolina (Hyp), serina (Ser) y lisina (Lys)] formación espontánea de vesículas catiónicas y proporcionó datos sobre su toxicidad aguda para Dafnia magna (CI 50).Sintetizaron vesículas catiónicas de bromuro de dodeciltrimetilamonio (DTAB)/derivados de Lys y/o mezclas de derivados de Ser-/Lys y probaron su ecotoxicidad y potencial hemolítico, demostrando que todos los AAS y sus mezclas que contenían vesículas eran menos tóxicos que el surfactante convencional DTAB .
Rosa et al.investigó la unión (asociación) del ADN a vesículas catiónicas basadas en aminoácidos estables.A diferencia de los tensioactivos catiónicos convencionales, que a menudo parecen ser tóxicos, la interacción de los tensioactivos de aminoácidos catiónicos parece no ser tóxica.El AAS catiónico se basa en la arginina, que forma espontáneamente vesículas estables en combinación con ciertos tensioactivos aniónicos.También se informa que los inhibidores de la corrosión basados en aminoácidos no son tóxicos.Estos surfactantes se sintetizan fácilmente con alta pureza (hasta 99%), bajo costo, fácilmente biodegradables y completamente solubles en medios acuosos.Varios estudios han demostrado que los tensioactivos de aminoácidos que contienen azufre son superiores en la inhibición de la corrosión.
En un estudio reciente, Perinelli et al.informaron un perfil toxicológico satisfactorio de los ramnolípidos en comparación con los tensioactivos convencionales.Se sabe que los ramnolípidos actúan como potenciadores de la permeabilidad.También informaron sobre el efecto de los ramnolípidos en la permeabilidad epitelial de los fármacos macromoleculares.
08 Actividad antimicrobiana
La actividad antimicrobiana de los tensioactivos se puede evaluar mediante la concentración inhibitoria mínima.La actividad antimicrobiana de los tensioactivos a base de arginina se ha estudiado en detalle.Se descubrió que las bacterias gramnegativas eran más resistentes a los tensioactivos a base de arginina que las bacterias grampositivas.La actividad antimicrobiana de los tensioactivos suele aumentar por la presencia de enlaces hidroxilo, ciclopropano o insaturados dentro de las cadenas de acilo.Castillo et al.demostraron que la longitud de las cadenas de acilo y la carga positiva determinan el valor HLB (equilibrio hidrofílico-lipofílico) de la molécula, y estos tienen un efecto sobre su capacidad para romper las membranas.El éster metílico de Nα-acilarginina es otra clase importante de tensioactivos catiónicos con actividad antimicrobiana de amplio espectro y es fácilmente biodegradable y tiene una toxicidad baja o nula.Estudios sobre la interacción de los tensioactivos a base de éster metílico de Nα-acilarginina con 1,2-dipalmitoil-sn-propiltrioxil-3-fosforilcolina y 1,2-ditetradecanoil-sn-propiltrioxil-3-fosforilcolina, membranas modelo y con organismos vivos en la presencia o ausencia de barreras externas han demostrado que esta clase de tensioactivos tiene buena actividad antimicrobiana. Los resultados mostraron que los tensioactivos tienen buena actividad antibacteriana.
09 Propiedades reológicas
Las propiedades reológicas de los tensioactivos juegan un papel muy importante en la determinación y predicción de sus aplicaciones en diferentes industrias, incluyendo alimentos, productos farmacéuticos, extracción de petróleo, cuidado personal y productos para el cuidado del hogar.Se han realizado muchos estudios para analizar la relación entre la viscoelasticidad de los tensioactivos de aminoácidos y la cmc.
10 Aplicaciones en la industria cosmética
Los AAS se utilizan en la formulación de muchos productos para el cuidado personal.El N-cocoil glicinato de potasio es suave con la piel y se usa en la limpieza facial para eliminar los sedimentos y el maquillaje.El ácido n-acil-L-glutámico tiene dos grupos carboxilo, lo que lo hace más soluble en agua.Entre estos AAS, los AAS basados en ácidos grasos C 12 son muy utilizados en la limpieza facial para eliminar lodos y maquillaje.Los AAS con una cadena C 18 se usan como emulsionantes en productos para el cuidado de la piel, y se sabe que las sales de N-lauril alanina crean espumas cremosas que no irritan la piel y, por lo tanto, se pueden usar en la formulación de productos para el cuidado del bebé.Los AAS a base de N-Lauryl utilizados en la pasta de dientes tienen una buena detergencia similar al jabón y una fuerte eficacia inhibidora de enzimas.
Durante las últimas décadas, la elección de los tensioactivos para cosméticos, productos de cuidado personal y productos farmacéuticos se ha centrado en la baja toxicidad, la suavidad, la suavidad al tacto y la seguridad.Los consumidores de estos productos son muy conscientes de la posible irritación, toxicidad y factores ambientales.
Hoy en día, los AAS se utilizan para formular muchos champús, tintes para el cabello y jabones de baño debido a sus muchas ventajas sobre sus contrapartes tradicionales en cosméticos y productos para el cuidado personal.Los tensioactivos a base de proteínas tienen propiedades deseables necesarias para los productos de cuidado personal.Algunos AAS tienen capacidades de formación de película, mientras que otros tienen buenas capacidades de formación de espuma.
Los aminoácidos son importantes factores hidratantes naturales en el estrato córneo.Cuando las células epidérmicas mueren, pasan a formar parte del estrato córneo y las proteínas intracelulares se degradan gradualmente a aminoácidos.Luego, estos aminoácidos se transportan más hacia el estrato córneo, donde absorben grasa o sustancias similares a la grasa en el estrato córneo epidérmico, mejorando así la elasticidad de la superficie de la piel.Aproximadamente el 50% del factor de hidratación natural de la piel está compuesto por aminoácidos y pirrolidona.
El colágeno, un ingrediente cosmético común, también contiene aminoácidos que mantienen la piel suave.Los problemas de la piel como la aspereza y la falta de brillo se deben en gran parte a la falta de aminoácidos.Un estudio demostró que mezclar un aminoácido con un ungüento aliviaba las quemaduras en la piel y las áreas afectadas volvían a su estado normal sin convertirse en cicatrices queloides.
También se ha descubierto que los aminoácidos son muy útiles para cuidar las cutículas dañadas.El cabello seco y sin forma puede indicar una disminución en la concentración de aminoácidos en un estrato córneo severamente dañado.Los aminoácidos tienen la capacidad de penetrar la cutícula en el tallo del cabello y absorber la humedad de la piel.Esta capacidad de los tensioactivos a base de aminoácidos los hace muy útiles en champús, tintes para el cabello, suavizantes para el cabello, acondicionadores para el cabello, y la presencia de aminoácidos fortalece el cabello.
11 Aplicaciones en la cosmética cotidiana
Actualmente, existe una demanda creciente de formulaciones de detergentes a base de aminoácidos en todo el mundo.Se sabe que los AAS tienen una mejor capacidad de limpieza, capacidad de formación de espuma y propiedades suavizantes de telas, lo que los hace adecuados para detergentes domésticos, champús, jabones corporales y otras aplicaciones.Se informa que un AAS anfótero derivado del ácido aspártico es un detergente altamente efectivo con propiedades quelantes.Se descubrió que el uso de ingredientes detergentes que consisten en ácidos N-alquil-β-aminoetoxi reduce la irritación de la piel.Se ha informado que una formulación de detergente líquido que consiste en N-cocoil-β-aminopropionato es un detergente eficaz para las manchas de aceite en superficies metálicas.También se ha demostrado que un tensioactivo de ácido aminocarboxílico, C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa, tiene una mejor detergencia y se usa para limpiar textiles, alfombras, cabello, vidrio, etc. El ácido 2-hidroxi-3-aminopropiónico-N,N- Se sabe que el derivado del ácido acetoacético tiene una buena capacidad de formación de complejos y, por lo tanto, da estabilidad a los agentes blanqueadores.
La preparación de formulaciones detergentes basadas en N-(N'-acil-β-alanil)-β-alanina de cadena larga ha sido reportada por Keigo y Tatsuya en su patente para una mejor capacidad de lavado y estabilidad, fácil ruptura de la espuma y buen suavizado de telas. .Kao desarrolló una formulación detergente basada en N-Acil-1-N-hidroxi-β-alanina y reportó baja irritación de la piel, alta resistencia al agua y alto poder de eliminación de manchas.
La empresa japonesa Ajinomoto utiliza AAS de baja toxicidad y fácil degradación a base de ácido L-glutámico, L-arginina y L-lisina como ingredientes principales en champús, detergentes y cosméticos (Figura 13).También se ha informado sobre la capacidad de los aditivos enzimáticos en las formulaciones de detergentes para eliminar las incrustaciones de proteínas.Se ha informado que el N-acil AAS derivado del ácido glutámico, la alanina, la metilglicina, la serina y el ácido aspártico se utiliza como excelentes detergentes líquidos en soluciones acuosas.Estos tensioactivos no aumentan en absoluto la viscosidad, incluso a temperaturas muy bajas, y pueden transferirse fácilmente desde el recipiente de almacenamiento del dispositivo espumante para obtener espumas homogéneas.
Hora de publicación: 09-jun-2022